Taylor Swift har efterhånden datet de mest eftertragtede fyre i Hollywood. Taylor Lautner, John Mayer og Jake Gyllenhaal er bare nogle eksempler på dem, som hun har været sammen med. For ganske kort tid siden brød Taylor Swift med den fire år yngre Conor Kennedy, som er søn af Robert F. Kennedy. En kilde udtaler: –Conor er bare en 18-årig dreng, og han var ikke rigtig klar til et super seriøst forhold. Men Taylor ledte efter sin soulmate, og dét gjorde ham irriteret. Taylor Swift og Conor Kennedy brød efter at have datet i få måneder.
Taylor Swift og Conor Kennedy, da de stadig var sammen:
